Reaksi Asam Basa Pada Amina

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Gugus fungsi amina adalah R-NH_2.

Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik amina.

Isomerisasi Amina

Isomerisasi yang terbentuk pada senyawa-senyawa amina adalah isomer rangka. Isomer rangka adalah kesamaan rumus molekul namun memiliki perbedaan kerangka secara struktural.

Contohnya: C₄H₁₁N

 

Rumus dan Struktur

Rumus umum untuk senyawa amina adalah C_n H_2n+3 N, dimana R dapat berupa alkil atau aril. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang dipelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama Amina

1.      Tata Nama IUPAC (Sistematik)

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya  diganti oleh kata amina..

Contoh:

CH3- CH-CH3
           │                                              2-propanamina
         NH2

 

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

          │                                               3-pentanamina

        NH­3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Contoh:
CH3NCH3N3N-dimetilsiklopentamina

2.  Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh:

 CH3
  │
CH3——NH2CH — C — NH2                    Metilamina tersier-butilamina
  │
CH3

Klasifikasi Amina

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)
Amina primer (suatu karbon Terikat kepada N), Amina sekunder (Dua Korbon terikat kepada N), Amina tersier (Tiga karbon terkait kepada N).

Tabel Penggolongan Amina

Kelas kimiawi	Gugus	Rumus	Rumus struktural	Awalan	Akhiran	Contoh
Amina	Amina primer	RNH2		amino-	-amina	Metilamina
	Amina sekunder	R2NH		amino-	-amina	Dimetilamina
	Amina tersier	R3N		amino-	-amina	Trimetilamina

Sifat-Sifat Amina
1. Sifat Kimia

·         Pada senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah larut dalam air.

·     Memiliki titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah cenderung bertambah panjangnya rantai karbon.

·         Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis.

2.    Sifat Fisika

·         Suku-suku rendah berbentuk gas.

·         Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

·         Mudah larut dalam air

·         Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

·         Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Reaksi-reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO₂ menghasilkan alkohol disertai pembebasan gas N₂ menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH₃-CH-NH₂ + HNO₂→ CH₃-CH-OH + N₂ + H₂O
         │                                          │
        CH₃                                     CH₃

    

 Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

2.        Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO₂ menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :
H N=O N + HNO₂ → N + H₂OCH₃CH₃

             

  N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3.      Amina alifatik/aromatik dengan HNO₂ memberikan hasil reaksi yang  ditentukkan oleh jenis amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO₂ mengakibatkan terjadinya substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO.

Contoh :

CH₃ CH₂ N + HNO₂ → N + H₂O CH₃ CH₃

          

  N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina

4.      Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO₂ pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium.

Contoh:

NH₂ + HNO₂ + HCl N= : Cl + 2H₂O

   Anilina benzenadiaazonium klorida

Masalah : Pada reaksi Amina alifatik primer dengan HNO_{2 di} hasilkan alkohol disertai pembebasan gas Nirrogen. Mengapa hal ini terjadi? Mengapa dalam reksi basa dengan asam ini tidak terbentuk senyawa garam?